Ein Schösser gibt Roßwein seinen Namen
In einer Urkunde vom 25. August 1220 wird Berthold von Rossewin erwähnt. Er war ein Schösser (Steuereinnehmer). Als Stadt wurde Roßwein im Jahre 1286 genannt.
Roßwein wurde durch den Markgrafen Heinrich den Erlauchten (1221 -1286) an seinen Enkel Friedrich den Freidigen (den Gebissenen), Pfalzgraf von Sachsen, verpfändet und ging nach dem Tode Heinrichs in den Besitz von Friedrich den Freidigen über.
Der Freidige schenkt Roßwein dem Kloster Altzella
Friedrich der Freidige übergab Roßwein durch Schenkung am 18. Mai 1293 an das Zisterzienserkloster Altzella bei Nossen.

Nun beginnt der Bau der Stadtmauer
Die Stadt erhielt eine Ringmauer von 1.221 m Länge und zählte neben Nossen und Siebenlehn zum bedeutendsten Besitz der Abtei. Dadurch hatte aber die Stadt die meisten Abgaben zu leisten. Alle Anlieger waren verpflichtet, für ihren Wohnbereich den Bau auszuführen und zu erhalten. Als Baumaterial dienten Bruchsteine aus dem nahen Steinbruch. Auch Steine aus der Mulde, die man Katzenköpfe nannte, fanden Verwendung.

Katzenköpfe pflastern den Weg
Man sieht diese heute noch als Marktpflaster und auf dem Weg der Frongasse. Fünf Straßen führten zu fünf Stadttoren… Den Mittelpunkt der Baumaßnahmen an der Stadtmauer bildete der Marktplatz. Von hier aus verliefen fünf Straßen zu fünf Stadttoren: dem Kreuztor, dem Bergtor, dem Mühlentor, dem Brückentor sowie dem Döbelnschen bzw. Lommatzscher Tor.

…und eins davon trug einen Turm
Nur das Brückentor trug einen Turm.
Da hier seit 1657 Zoll für alle Fuhrwerke bei Ein- und Ausfahrten erhoben wurde, versuchten Anlieger, die Feldstücke außerhalb der Stadtmauer besaßen, den Zoll zu umgehen, indem sie eine Furt durch die Mulde nutzten. Wachturmrundlinge mit Schießscharten dienten dazu, den toten Winkel am Fuße der Mauer sowie Geschehnisse außerhalb des Tores und der Mauer einzusehen.
Die Stadtmauer hatte einen Wehrgang
Die noch vorhandenen Widerlager (8 m hoch und 2,75 m stark) für die Balkenauflage beweisen, dass sich ein Wehrgang auf der gesamten Befestigungsmauer hinzog.
Die Bürger bewachen ihre Stadt
Torwachen mussten von den Bürgern selbst gestellt werden. Sie erhielten eine Ausbildung in der Waffenführung von Spieß, Armbrust und Schwert. Kurz vor Einbruch der Dunkelheit verschloss man die Tore. Säumige hatten dann vor den Toren der Stadt ihr Nachtlager zu suchen.
Ab 1805 entfiel das Verschließen der Stadttore. Die Torwachen löste man aber erst 45 Jahre später auf. Hellebarden, Äxte und Schwerter wurden verkauft oder kamen ins Alteisen. Wehrhafte Burgen sowie Befestigungen wie die Roßweiner Stadtmauer verloren mit der Verbesserung der Waffen ihre Bedeutung.
Stadtverwaltung Roßwein
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